张士诚道：“我怎么没有想到呢，还是三弟看问题全面，什么都胜我三十里。”
张士德道：“自家兄弟，就不要说谁强谁弱了。”
张士诚道：“目前朱重八就在我的枕边，何以安然入睡？我军的西面、南面均被堵住，朱重八是想从四面八方包围我们，而后一步步吃掉我们啊。”
张士德道：“消极防御终究不是办法，只有主动出击，冲破包围圈，才能扭转处处挨打的被动局面。”......
再说朱元璋开始是想联合张士诚推翻元朝的统治，一直主动示好。可是张士诚不买账，朱元璋只好以打促和。张士诚被朱元璋多次击败后，请求讲和，朱元璋同意了。
朱元璋回信张士诚，限令他放回被俘的明军将领杨宪，每年只要送五十万石粮食就行了。张士诚把信丢在一边，又不搭理吴王朱元璋了，自己主动提出每年送给明军粮食二十万石、黄金五百两、白金三百斤的停战条件自然就当没有说过了。
敬酒不吃吃罚酒，朱元璋不可能就这样子被张士诚这两面三刀的家伙玩得团团转，在刘伯温的建议下，决定再次攻打张士诚盘踞的江浙地区。
不久，徐达率兵攻下了宜兴，挺进常熟，张士德率军迎战徐达，结果被打得落花流水，被明军前锋赵德胜活捉。张士德在张士诚的四个兄弟中是最能干的一个，善于打仗，有谋略，颇得将士的喜欢，浙西地区都是他打下来的，如果没有张士德，诚王张士诚早就完蛋了。
张士德被活捉以后，张士诚顿时失去了一条胳膊，是战是和，一时间拿不出主意来。
朱元璋对张士德给予优待，希望通过他的劝说来招降张士诚。哪知张士德抓住朱元璋守卫的疏漏，写了一封信，派人偷偷地送给大哥张士诚，说朱元璋日后做了皇帝，必定会杀光为他打下江山的功臣，万万不可投靠朱元璋，还不如投降元朝，为了断绝朱元璋的念想，他准备自尽。
有了三弟的计策，张士诚决定再次请求向元军投降。达识帖睦迩顺水推舟，将此事报告给朝廷。元顺帝喜出望外，立即封张士诚为太尉，其手下的文武官员都按级别封了官。虽然不再称王，张士诚仍然和以前一样拥有武装和土地，割据浙西、淮东之地，俨然独立王国。
而张士德被押送到金陵(南京)以后，拒绝进食，最后活活饿死，朱元璋为之叹息不已，厚葬了张士德。自从张士德死了之后，谋害杨完者的魔念再次左右了张士诚，他在复仇的泥潭里越深越深，不能自拔。
至正十七年（1357），朱元璋率师二度攻打集庆，湖广平章阿鲁恢所率苗兵驻扬州，苗兵分统帅杀阿鲁辉叛元，集庆城外援断绝。元廷守将福寿死战，在巷战中殉国，水军元帅康茂才及苗军元帅寻朝佐等率部投降，朱元璋得集庆军民50余万。
七月，明军在朱元璋的指挥下，乘势连克徽州、建德，元顺帝急诏杨完者率嘉兴的20万苗军全部出击，夺回被明军攻占的土地。杨完者接到圣旨，深感不安，朱元璋的部下也有同宗的杨家将，明知是自家相互残杀，迫于皇命，只好分兵10万，和朱元璋的大军抗衡。
由于力量悬殊，后勤跟不上，杨完者统领的苗军孤军深入，临近的张士诚和达识帖睦迩却按兵不动，他们两个心怀鬼胎，想借朱元璋之手除掉杨完者。杨完者被明军李文忠、邓愈、胡大海等部击败，丧失将士数万，损失惨重。杨完者的失利，让张士诚和达识帖睦迩暗自高兴，接连好几天都睡不着觉。
一计不成，再生一计。至正十八年（1358），达识帖睦迩下令杨完者出兵攻打浙东地区，张士诚则攻打淮南。杨完者不知道是圈套，毅然派部将杨通泰、杨通智、李才富、肖玉率主力分兵四路开赴浙东，自己只留了一万人马坐镇杭州。祝玉明总觉得有点不对劲，劝杨完者随大军出征，杨完者过于相信达识帖睦迩，拒绝了祝玉明的建议。
张士诚并没有走远，佯装率兵10万与朱元璋作战，却在杭州城外十里的地方驻扎下来，城内的达识帖睦迩和张士诚狼狈为奸，而这一切杨完者浑然不知。
张士诚部将史文炳确认苗军大部队离开了杭州，迅速组织兵力攻击杭州城。叛军气势汹汹攻城，苗军奋起反击，纷纷朝城下发射弩弓和火炮，抛掷石块，叛军伤亡惨重，张士诚打了一天一夜，都没有攻破杭州城。
杨完者飞鸽传书，令大部队尽快回援剿灭张士诚，突然记起来达识帖睦迩曾经和自己有过节，立即派兵监视他。哪里还有达识帖睦迩的踪影，祝玉明心里甚为着急，想进行地毯式的搜查，可兵力不足，只好作罢。
第三天清晨，在杨完者和张士诚酣战之时，达识帖睦迩唆使部下包围了东门的守卫，强行缴了他们的械，擅自打开了城门，张士诚的大军蜂拥而入。
真是害人之心不可有，防人之心不可无有啊！杨完者见张士诚冲了进来，急忙从城头下来，迎战张士诚。
近十万的淮军围攻10000苗军，张士诚的丑恶嘴脸暴露无遗：“我奉丞相之命令，前来平叛，杨通贯还快快投降！”
